Monteriggioni und Castellina
Monteriggioni wurde so auf einem Hügelrücken erbaut, dass seine Stadtmauer direkt an einen steilen Abhang grenzt. Daher blieb der Ort, in dem heute nur etwa 200 Menschen leben, in seiner im 13. Jahrhundert angelegten Form erhalten. Die Häuser drängen sich um eine Pfarrkirche aus dem 14. Jahrhundert. Castellina, was soviel heißt wie kleine Burg (und damit tiefstapelt), wird von seiner imponierenden Festung überragt. Ansehenswert ist besonders die Via delle Volte, ein überdachter Gang, ehemals Teil einer Wehranlage, der rund um die alte Stadtmauer führt. Ganz in der Nähe von Castellina findet sich ein etruskisches Grab aus dem 6. Jahrhundert vor Christus.

Radda
Der Ort ist um ein Kastell herum gewachsen und noch heute von der alten Stadtmauer umgeben. Hier sitzt seit 1924 das Consorzio Chianti Classico. Jeweils drei Kilometer südlich und nördlich des Ortes gibt es sehr sehenswerte Kirchen inmitten der Weinberge zu bestaunen. Die nördlich von Radda liegende Pieve di Santa Maria Novella aus dem 11. Jahrhundert kann mit einer quadratischen romanischen Fassade aufwarten, die Kapitelle sind mit Adlern und Löwen verziert.

Greve
Während Radda etwas abseits der Chiantigiana lag, findet sich Greve wiederum direkt an der Wein-Straße. An der dreieckigen, von Palazzi und Arkaden gesäumten Piazza mit der Pfarrkirche Santa Croce wird regelmäßig Markt abgehalten. Während die Piazza am Ostermontag für eine großen Antiquitätenmarkt genutzt wird, findet im September die größte Chianti-Messe der Gegend statt. Um den Ort herum gibt es eine Reihe großer Weinkellereien, zum Beispiel die Burg der Familie da Varrazano. Auch das Castello di Montefioralle ganz in der Nähe ist einen Besuch wert. Es ist eines der ältesten Ziele der Gegend und hieß früher „Feigenberg“. Bis heute ist die Festung von vielen Feigenbäumen umgeben.
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Volpaia
Wenn man von Greve aus die Hauptstraße kurz verlässt, kann man ein mittelalterliches Dorf mit Bilderbuchqualitäten entdecken. Die alten Häuser scharen sich um die Burg und das Weingut, das einen berühmten Chianti Classico erzeugt. Alle Gebäude sind wie die Burg sehr gut erhalten. Diese übrigens wird nicht nur für den Vino rosso, sondern auch für Kunstausstellungen und Kongresse genutzt.

Panzano
Seit sich Florenz und Siena 1260 bei Montaperti eine erbitterte Schlacht geliefert haben, ist von der Burg Panzano nicht mehr viel übrig geblieben. Sie wurde zuerst geplündert und dann von einer Mailänder Herrscherfamilie zerstört. Trotzdem atmen die erhaltenen Reste den historischen Atem der Entstehungszeit. Ein Flügel der Anlage mit sehenswertem Eingangstor und Teile der alten Stadtmauer künden von einstiger Größe und gewesenem Reichtum.

Gaiole und Castello di Brolio
In der Nähe dieses Städtchens, dass in früherer Zeit als Zollstation auf dem Weg nach Siena diente, liegen mehr als ein Dutzend Burgen und Weingüter. Setzt man die Reise in Richtung Siena fort, kommt man durch die ehemalige Siedlung des Castello di Brolio, seit dem Mittelalter Sitz der Familie Ricasoli, die in der italienischen Politik eine wichtige Rolle gespielt hat. Hier gibt es eine ursprünglich aus dem 9. Jahrhundert stammende Burg, die im 15. Jahrhundert wieder aufgebaut wurde und bis heute über die Hügel grüßt.

Impruneta
Wieder auf der Chiantigiana, nur wenige Kilometer von Florenz entfernt, taucht man in die typische Landschaft der Region ein. Rebstöcke, Olivenhaine, Zypressen. Impruneta gilt als Tor zur Welt des Chianti Classico. In jedem September wird ein großes Traubenfest mit Umzug und vielen Festwagen gefeiert. Schon 1926 wurde dieses Erntefest zum ersten Mal begangen. Eine noch wesentlich längere Tradition hat das Volksfest „Fiera di San Luca“ im Oktober. Impruneta gliedert sich um eine majestätische Basilika, deren Anfänge bis ins 11. Jahrhundert zurückreichen. Die Stadt ist auch berühmt für die Terrakottaherstellung.